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高考化学全国Ⅰ卷有机选做题研读及其对教学的启示

范文

杨馥芬

【摘要】有机选考题在高考化学中的分值为15分，占的比值较大。本文就考纲的变化、近5年的考题特征和命题规律进行分析，提出针对选考有机题的几点启示及思考，如紧贴教材内容，构建有机化学知识体系，巧用陌生反应信息突破题干难点，举一反三，提升知识运用能力，培养良好的解题习惯，提高答题规范性等。把握命题规律，合理推断、推理解题。

【关键词】全国Ⅰ卷;有机选考题;命题规律

有机化学是研究有机化合物的结构、性质、应用及变化规律的学科，是化学学科的重要分支，高中阶段有机化学的教学内容小部分编排在必修教材中，大部分在选修5《有机化学基础》。《有机化学基础》在高考的考查中为一道15分的综合试题，此试题基础性、规律性强，能很好地考查学生的创新能力。为了更好地把握高考规律，更有针对性地对学生进行引导，本文选取近5年全国Ⅰ卷的高考真题，即2015-2019年高考真题进行分析，总结部分规律，并提出了几点思考及建议。

一、综合分析考纲的变化、历年考题特征和命题规律

1.考纲的变化

2019年高考化学科的《考试大纲》同2018年相比略有变化，强调对考生思考道德素质教育和科学文化素质的要求，并指出“化学高考以能力测试为主导，将在测试考生必备知识、关键能力和思维方法的基础上，全面检测考生的化学科学素养。”第一次将思维方法写进考纲。在选考题中也体现出来，更加注重化学学科的特质，增加题目的思考容量，体现考生的学习潜质，灵活运用所学知识解决实际问题的能力和学科素养，着眼于学生接受、吸收、整合新信息的能力，突出对学生创新能力的考查。

2.高考有机选考题命题考查规律

（1）有机综合题考查设问情况

近5年的高考化学全国Ⅰ卷选考题《有机化学基础》是如何体现考试大纲的，考点分布如下：

试题内容均为：官能团名称、有机物命名、有机反应类型、结构简式（原料、产物或者中间产物）书写、同分异构体判断和书写、有机化学方程式书写、合成路线的设计等。? ?同分异构体是有机综合题的必考点，难度较大，主要考的是书写限定条件的同分异构体数目及对称性强的同分异构体结构简式的书写，而同分异构体的数目判断近两年均未考查，难度降低。

有机合成路线的设计是有机综合题近年来考查的重点，步骤一般是3～4步，1步1分，均涉及陌生反应，要结合已学的有机物和题干给出的方框推断或者信息提示，不仅着眼于学生掌握已学知识的能力的考查，更体现学习自学能力、创新能力的考查。这部分对学生的综合能力要求较高。

（2）熟悉常见的有机框图推断的呈现

观察近5年高考化学全国Ⅰ卷有机综合推断题，不难发现有机推断的框图信息呈现过程只要有如下形式：全推断，即框图没有任何有机物的结构简式呈现，主要是字母与分子式;部分推断，此类情况比较多，有部分结构已经给出，部分结构未给出，用分子式或字母代替;不推断，即每一个有机物的结构均已给出，不需要推断，这类推断难度降低不少。最常考查的是部分推断的模式，能够较好地考查学生的证据推理能力，也有较好的区分度。

有机选考题严格依据《考试大纲》，考查学生的“双基”（基础知识和基本技能）掌握程度和知识综合运用能力，考查点还是“一条关系链，四个知识点”（一条关系链：烃卤代烃醇醛羧酸酯;四个知识点：有机物的组成及结构，官能团的性质及其转化，有机反应及其类型，同分异构体）。在覆盖大部分主干知识内容的基础上，从新技术新材料中精选命题素材。而针对综合性强的有机合成路线题的考查无外乎碳链的增长或者缩短、官能团的相互转化，需要结合课内所学知识和题干中的已知信息进行新的有机合成路线分析，着重考查学科基础知识的深入理解和掌握。

二、针对有机选考题的启示及思考

由于有机化学的内容相对独立，复习其他化学知识点时与这个版块内容联系性较少，知识点比较零碎，所以复习过一段时间后，学生对有机化学基础知识就很容易遗忘。所以在一轮复习中要如何对有机化学只是进行有序记忆和科学提取，形成系统的有机化学的知识网络这点值得我们思考。就此我提出自己的几点观点。

1.紧贴教材内容，构建有机化学知识体系

高中《有机化学基础》中提供的内容有较强的代表性和典型性，平时教学中引导学生扎实牢固掌握各种官能团的特点与性质，为有机化学综合题的解答夯实基础，将饱和烃、不饱和烃、苯及其同系物，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的衍生物等知识以方框图的形式构建在学生的脑海中，将物质具体结构特点、相关物理性质与化学性质、相关化学变化规律、反应机理和反应类型等综合梳理出来。

或者引领学生将教材内容运用建立三维的知识网络，对有机物组成结构其研究方法（官能团种类）、有机物的相互转化关系和反应类型、根据合成路线等信息推断有机物、有机物合成路线设计进行总结和归纳，能帮助学生构建系统的有机化学系统化，提炼其中的必备知识，从而在一定程度上帮助学生理解知识之间的联系与区别，强化化学学科核心思想、构建基本概念、形成认识有机物的基本角度和思路。

例1：2017年全国Ⅰ卷的36题题干节选

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

框图中优先看已经信息给出的反应的条件，反应B→C是醛转化为羧酸的反应，从分子式中也看出符合推断;C→D是碳碳双键与Br2的加成反应，D→E是卤代烃的消去反应，E→F是羧酸和醇类的酯化反应。从这类题目可以看出，高考也并非全部的陌生背景，有机物官能团之间的转化条件和性质在整个有机框图推断中，充当了重要的角色，如果熟知有机物官能团之间的转化，可以由此作为突破点，做到心中有数，问题不难突破。

2.巧用陌生反應信息突破题干难点，举一反三，提升知识运用能力

高考选考题中，变化的是题目的背景材料，不变的是知识点和考点，重点要体现的是在形成系统的知识体系后如何灵活运用所学知识解决实际问题的能力和学科素养。

例2：2019年全国Ⅰ卷的36题题干节选

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

（6）写出F到G的反应方程式? ? ? ? 。

分析：已知产物G结构简式，反应物F未知。通过观察，E到G的官能团和碳链变化，E的六元环侧链的酯基转化为羧基，与酯基相连的六元环上的碳原子增加了—CH2CH2CH3，结合题干的信息中给出的条件，E→F的条件是陌生的，通过比较F中与酯基相连的六元环上的碳原子增加的—CH2CH2CH3应该是CH3CH2CH2Br提供。F→G条件是强碱，加热，从而知道F→G是酯类碱性条件的水解、酸化让酯基转化为羧基。E→F是引入侧链的—CH2CH2CH3，从而推测出F的结构简式是，再结合酯在碱性条件下的水解即可写出方程式。纵观整个框图已知信息，查找陌生反应，识别反应过程重点考查的官能团和碳链变化情况，结合题干给出反应物和产物信息，问题便可迎刃而解。

结合常见题型并整理归纳，我认为在平时教学中可以有选择性地针对考点，找一些对应考点的有机选考题，对应知识点举一反三，在解题时应让学生多体验和感悟解题的思想和方法技巧，让他们在尝试和体验中逐步形成有效的解题思想和方法。

教师引导学生在做题过程中重点关注这些信息挖掘点：相互转化关系、条件和产物结构;反应物和生成物具体差异如断键和新键形成的位置、碳链结构的变化（如增链、减链、成环、开环等）;梳理官能团的种类和个数变化等。

3.培养良好的解题习惯，提高答题规范性

结合部分省市的一轮备考会中的分析报告可知，选考有机题的平均分并不是很高，部分失分是因为时间和答题能力的影响，但平时答题时规范化答题，技巧性答题也尤为重要。

1.化学用语的规范化表达。熟悉常见官能团，专业名词不能出现错别字，比如，有机物的官能团名称书写会错写成铵基、卤原子、Cl原子等;看清楚题目是要求书写“结构式”“结构简式”“分子式”;准确判断反应类型，表达要完整，如，“取代反应”不能写成“取代”;有机化学方程式书写完整，取代和缩聚反应的小分子（如酯化反应中的水）是极其容易遗漏的，所以优先书写小分子是一种美德。总之非智力因素引起的失分要杜绝。

2.同分异构体书写技巧和规范。考试大纲对同分异构体的要求从“能正确书写有机化合物同分异构体（不包括手性异构）”改为“能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构）”，要求降低，从书写总数到书写出符合条件的几种结构简式。从近年来的高考试题来看，主要体现的还是碳链异构，官能团位置异构和官能团异构，以及苯环上的邻间对的体现。做题时要抓住题干信息要求，不要漏写C、H，都是可以推出符合其中要求的几种。

3.合成路线书写技巧。全国Ⅰ卷有机选做题基本就是试题已知流程的简化，考试评分标准给出的备考建议是多用逆推法，多步分别给分，弱化条件要求。合成路线无外乎C 链结构和官能团的变化，平时训练重点分析强化这两种变化，“对点下药”，结合题干信息书写，不放空。

总之，对于学生来说，在平时训练中要定位好自己，依据实际水平，在考试应答中，不求全会、全对，而是要要保证能发挥自己的水平。不为试题难易所左右，注意应答取舍，集中时间和精力完成自己能应答的考题。

参考文献：

[1]教育部.普通高中课程标准实验教科书化学选修5 [M].北京：人民教育出版社，2007.

[2]周学兴.品高考真题窥有机综合题考查规律构建解题模型[J].教学考试，2019（52）：33-36.

[3]白建娥.高考选考有机化学备考策略[J].中學化学教学参考，2019（2）：51-71.

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