高中化学“糖类”的项目式教学
熊景春 徐浩年
摘要：新一轮课程改革大力提倡和开展项目式教学。本文以“食物中的糖类在人体内的转化”项目式学习为主线，用学业质量水平指导教学设计，通过一系列项目任务的实施，全面提升学生化学学科核心素养。
关键词：课程改革 ?项目式教学 ?项目任务 ?化学学科核心素养
项目式学习就是将所要学习的知识内容或所要提升的能力要求，设计成项目任务的形式，并以此为载体，随着项目任务的完成达成学习目标，实现知识内容的掌握和相关能力的提升。
本文结合普通高中化学人教版选修5第四章第二节《糖类》的教学，探讨在新一轮课程改革的背景下如何开展项目式学习，提升学生化学学科核心素养。
一、项目内容主题分析
糖类是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需能量的重要来源。鲁迅先生有这样一句名言“我好像一只牛，吃的是草，挤出来的是奶、血”，推而广之，人吃的是五谷杂粮，衍变出来的也有奶和血。其实由“草、五谷杂粮”到“奶和血”的衍变，也就是食物中的营养物质在人和动物体内的消化吸收和利用的过程，糖类作为食物中的主要成分之一，在人体内进行着一系列复杂的糖代谢反应，这个过程涵盖了多糖、低聚糖、单糖等相关知识，为此确定了项目学习的主题——食物中的糖类在人体内的转化。通过“食物中的糖类在人体内的转化”这个项目的学习，学生在参与多糖、低聚糖和单糖知识的研究学习过程中，理解淀粉、纤维素、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖的组成、结构及其性质，宏观辨识与微观探析的核心素养得到培养和提高。在项目学习的过程中，学生通过已有的有机物基本知识去进行类推、延伸、替代、变换、重组、迁移等思维方式去完成研究对象由“单官能团的化合物、小分子的化合物”过渡到“多官能团的化合物和高分子化合物”，形成糖类完整、系统的知识体系，培养了变化观念、证据推理与模型认知及科学探究核心素养。糖类不仅作为一种重要的营养物质，还是重要的食品、医药工业、制镜业及新能源的原料，通过实验探究、社会实践等活动体验糖类物质在日常生活中的应用，理解糖类在生命活动过程中的重要作用，培养科学态度与社会责任的核心素养。
二、项目教学目标
（1）认识糖类的组成和性质特点，能列举典型糖类物质（宏观辨识与微观探析）。
（2）能说明多糖、低聚糖、单糖的区别与联系（宏观辨识与微观探析、变化观念）。
（3）能描述淀粉、纤维素、蔗糖、果糖的典型性质，能探究葡萄糖的化学性质（变化观念、证据推理与模型认知、科学探究）。
（4）知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用，体会化学在日常生活及生命科学发展中所起的重要作用（科学态度与社会责任）。
三、项目任务及教学流程
四、项目实施过程及学生学习成果
【展示】鲁迅先生的夫人许广平的图片及其作品。
【引入】在这部作品中，許广平女士记录了鲁迅先生讲过的这样一句话“我好像一只牛，吃的是草，挤出来的是奶、血”，草的主要成分是什么？牛类动物吃的是草，挤出来的为什么是奶、血呢？草在牛体内发生了哪些变化呢？人吃的是五谷杂粮，五谷杂粮的主要成分是什么？它们在人体内又是如何衍变的呢？
【学生】观看《多糖》微课内容及视频《食物在人体内的消化全过程》，小组交流。
【小结】（1）草的主要成分是纤维素，五谷杂粮的主要成分是淀粉、蛋白质、脂类及水等。其中纤维素和淀粉都属于多糖，都是天然高分子化合物，由多个葡萄糖分子脱水缩合而成，其分子式为（C6H10O5）n，但在纤维素和淀粉中由于葡萄糖分子间的结合方式不同，它们所包含的单糖单元数目不同（即n值不同），所以二者不属于同分异构体;多糖在酶或化学方法下能够水解生成低聚糖，低聚糖继续水解，最后得到不能水解的单糖。但是，人体内不含消化纤维素的消化酶，所以纤维素不能在人体内消化。
（2）食物中的糖类在人体内的消化全过程：
【过渡】接下来我们就共同探究糖类在酶或化学方法下的水解。
任务一：多糖的水解
【实验1】把一小团脱脂棉放入试管中，加入几滴浓硫酸，迅速用玻璃棒把棉花捣成糊状。立即加入2毫升蒸馏水稀释、摇匀。把试管放在沸水中边加热边摇动5～7分钟，得无色清亮溶液。取出试管，稍冷，加入20%～30%的氢氧化钠溶液中和至溶液PH为8～9，再加入新制的氢氧化铜加热煮沸，观察现象。
【实验2】取两支试管，各加入5 mL淀粉和2滴碘水，然后向其中一支试管中加入1 mL 2 mol/L的H2SO4（必要时可加热）;向另一支试管中加入1 mL唾液，振荡。观察实验现象。
[小组活动]学生分小组实验，记录实验现象，解决实验问题;教师巡视指导。
【师生小结】（1）多糖在酸性环境下或酶的作用下发生了水解，水解产物具有还原性;
（2）多糖水解过程比较复杂，先水解成低聚糖，最后水解成单糖;
（2）酶对多糖的水解催化效果更好。
【讲述】多糖在日常生活中有着极其广泛的应用，比如膳食纤维对人体健康有着重要的意义;淀粉经发酵转化为多种有机产品，是化工、医药、食品等工业的重要原料，其中淀粉发酵生产的乙醇，现在已经推广为汽车的清洁燃料——乙醇汽油，对我国能源结构的调整意义重大。
（C6H10O5）n+nH2O酸或酶nC6H12O6催化剂2C2H5OH
任务二：二糖的水解
【合作与交流】根据课前学习微课《二糖》的相关内容，小组交流自然界最普遍的二糖的组成、结构及其性质。
【科学探究】二糖在化学方法下的水解并验证水解产物的性质。
【实验3】在2支洁净的试管中，分别加入2～3 mL NaOH溶液，再加入几滴CuSO4溶液，然后分别加入约2 mL 20%蔗糖溶液、2 mL 20%麦芽糖溶液，加热，观察现象。
【实验4】一支洁净的试管中加入20%的蔗糖溶液5 mL，并加入5滴稀硫酸。将试管放在水浴中加热5 min，然后用稀的NaOH溶液中和硫酸，使其呈弱碱性。上述溶液用试管平分成两份，一支试管中加入银氨溶液，振荡试管，水浴加热。另一支试管中加入新制的Cu（OH）2并加热，观察现象。
【小组活动】学生分小组实验，记录实验现象，解决实验问题;教师巡视指导。
【师生小结】（1）麦芽糖是还原性二糖，蔗糖不是还原性二糖;
（2）二糖水解生成单糖;
（3）蔗糖和麦芽糖水解的产物含还原性单糖。
任务三：实验探究单糖的性质
【合作与交流】根据课前学习单糖微课的内容，交流葡萄糖与果糖组成、结构的异同。
【科学探究】葡萄糖与果糖的性质，并与醛类物质的性质作比较。
【实验5】在两支洁净的试管中，各加入1 mL 2% AgNO3溶液，一边摇动试管，一边逐滴加入2%氨水，直到析出沉淀恰好溶解为止。在上述2支试管中分别加入2 mL 10%葡萄糖溶液、2 mL 10%果糖溶液，充分混合后，放在热水中加热3～5分钟，观察现象。
【实验6】在2支洁净的试管中，各加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入5% CuSO4溶液5滴，振荡试管，使溶液混合均匀。在上述2支试管中分别加入2 mL 10%葡萄糖溶液、2 mL 10%果糖溶液，充分混合后，加热，观察现象。
【小组活动】学生分小组实验，记录实验现象，解决实验问题;教师巡视指导。
【小结】葡萄糖和果糖都是还原性糖，利用银镜反应，可把葡萄糖用于制镜业。
【展示】葡萄糖结构简式：CH2OH-（CHOH）4-CHO（多羟基醛）
果糖结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH （多羟基酮）
【提问】果糖的结构中没有醛基，为何也像葡萄糖一样具有还原性能发生银镜反应呢？
【讲述】碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯·二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。
【展示】果糖分子在碱性条件下的结构异构化
【讲述】果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式结构转变为醛式结构，那么如何用化学的方法区分葡萄糖和果糖呢？
【思考与交流】学生讨论并找出答案：溴水。
【小结】根据三个任务的实验探究，总结糖类物质的主要化学性质：
（1）多糖的水解
纤维素：（C6H10O5）n+nH2O催化剂nC6H12O6
淀粉：（C6H10O5）n+nH2O酸或酶nC6H12O6
（2）二糖的水解
蔗糖：C12H22O11+H2O催化剂C6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
麦芽糖：C12H22O11+H2O催化剂2C6H12O6（葡萄糖）
（3）单糖的性质
①银镜反应：
CH2OH-（CHOH）4-CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH-水浴CH2OH-（CHOH）4-COO- +NH+4+ 2Ag ↓+H2O+3NH3
②与新制Cu（OH）2作用——斐林反应
CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Cu（OH）2+NaOH△CH2OH-（CHOH）4-COONa+Cu2O+2H2O
③单糖分子中含有醇羟基、醛基或羰基还能发生加成、酯化反应、置换反应等。
【过渡】葡萄糖是不能水解的单糖，它在人体内又是如何被利用的呢？
任务四：葡萄糖在人体内的代谢反应;糖尿病的成因及饮食特点。
【合作与交流】各小组展示课前收集、整理的糖代谢内容。
【师生小结】
在人体内糖的主要形式是葡萄糖及糖原，葡萄糖是糖在血液中的运输形式，在机体糖代谢中占据主要地位;糖原是葡萄糖的多聚体，包括肝糖原、肌糖原和肾糖原等，是糖在体内的储存形式。葡萄糖与糖原都能在体内氧化，提供能量。食物中的糖是机体中糖的主要来源，被人体摄入经消化成单糖吸收后，经血液运输到各组织细胞进行合成代谢和分解代谢。血液中的葡萄糖浓度（称为血糖浓度）是反映机体内糖代谢状况的一项重要指标。正常情况下，血糖浓度是相对恒定的。正常人空腹血浆葡萄糖浓度为3.9～6.1 mmol/L（葡萄糖氧化酶法）。空腹血浆葡萄糖浓度高于7.0 mmol/L称为高血糖，低于3.9 mmol/L称为低血糖。要维持血糖浓度的相对恒定，必须保持血糖的来源和去路的动态平衡。
【展示】人体内血糖的来源和去向
【讲述】葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中，在酶的催化下进行氧化反应，放出能量，以提供人体生命活动所需要的能量。葡萄糖可直接被人体吸收，因而，体弱和血糖过低的患者可利用静脈注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6 （s）+6O2（g）6CO2（g）+6H2O（l） ΔH=-2804 kJ/mol
【过渡】人体内血糖的来源和去路的动态平衡一旦遭到破坏，引起糖代谢发生紊乱，若导致血糖升高，就容易引起糖尿病。
【合作与交流】各小组展示课前收集和整理的糖尿病的相关内容。
【展示】学生作品
糖尿病说明书
1.糖尿病成因：是一种由于胰岛素分泌缺陷或胰岛素作用障碍所致的以高血糖为特征的代谢性疾病。
2.糖尿病的危害：持续高血糖与长期代谢紊乱等可导致全身组织器官，特别是眼、肾、心血管及神经系统的损害及其功能障碍和衰竭。严重者可引起失火，电解质紊乱和酸碱平衡失调等急性并发症酮症酸中毒和高渗昏迷。
3.常见病症：（1）多尿;（2）多饮;（3）多食;（4）体重下降;（5）乏力;（6）视力下降。
4.糖尿病检验：用血糖仪或尿糖试纸（原理：糖尿病人尿液中葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应，生成红色的氧化亚铜）
5.病人饮食：
三宜：宜吃五谷杂粮，如莜麦面、荞麦面、燕麦片、玉米面、紫山药等富含维生素B，多种微量元素及食物纤维，以低糖，低淀粉的食物或者粗糖以及蔬菜等做主食;宜吃豆类及豆制品，豆类食品富含蛋白质、无机盐和维生素，且豆油含不饱和脂肪酸，能降低血清胆固醇及甘油三酯;宜吃苦瓜、桑叶、洋葱、香菇、柚子、南瓜等食品可降低血糖，是糖尿病人最理想食物
三不宜：不宜吃各种糖、蜜饯、水果罐头、汽水、果汁、果酱、冰淇淋、甜饼干、甜面包及糖制糕点还有无糖饼干、无糖食物之类的，基本都含大量淀粉，因为这些食品含糖很高，食用易出现高血糖;不宜吃含高胆固醇的食物及动物脂肪，如动物的脑、肝、心、肺、腰、蛋黄、肥肉、黄油、猪牛羊油等，这些食物易使血脂升高，易发生动脉粥样硬化;不宜饮酒，酒精能使血糖发生波动，空腹大量饮酒时，可发生严重的低血糖，而且醉酒往往能掩盖低血糖的表现，不易发现，非常危险。
6.饮食原则：（1）定时定量和化整为零;（2）吃干不吃稀;（3）吃硬不吃软;（4）吃绿不吃红。
温馨提示：正确治疗，科学饮食，良好心态，适度锻炼，健康自来！
五、项目教学反思及改进建议
糖类的教学自很长一段时间以来，都没有引起老师和同学们的重视，一来本部分知识在课程标准及考试大纲上要求的层面比较低，属于知道、了解层面居多;二来高考试题对该部分内容考查较少，即使考到的知识点也是属于比较浅显的内容。导致在过去的课堂教学中，很多老师照本宣科，只是简单地给学生勾画重点。如此一来，老师们恰恰忽略了糖类知识安排在教材中的用意：首先，糖类的教学是安排在学生系统地学习了有机物基本知识之后，学生完全有能力去运用已有的有机物基本知识去进行类比、替代、变换、重组、迁移等思维方式去完成糖类的学习;其次，通过糖类的学习，完成由小分子和生物大分子、有机高分子之间的转化，形成糖类物质的知识体系，掌握学习有机高分子的学习方法;第三，通过糖类物质的学习让学生体会到化学源于生活，生活离不开化学，学好化学可以更好地为生活服务。
基于以上原因，我们把《糖类》教学进行了调整，设计成项目式学习——食物中的糖类在人体中的转化。我们以鲁迅先生的名言引入，既弘扬了优秀的传统文化，又极大地提高了学生学习化学的兴趣;视频《食物在人体内的消化全过程》展示了食物消化吸收的真实情景，让学生明确了食物中的糖类在人体内的转化过程，并根据食物消化吸收的过程设计了四个学习任务，完成了从“多糖→低聚糖→单糖→物质+能量”的代谢过程，也形成了糖类的知识体系，培养了学生宏观辨识与微观探析、变化观念、科学态度与社会责任学科素养;针对四个学习任务而设计的六个实验探究又充分培养了学生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识学科素养;通过对糖尿病的调研及乙醇汽油的使用等社会实践活动让学生体验到生活离不开化学。
该项目学习在执行的过程中也存在一些不足。首先，完成该项目学习用时过长，原因在于本项目学习探究型实验较多，耗时长，而且学生的实验技能有待加强，操作不熟练，耗时较多;其次，化学教师缺乏相关的生物知识，在糖代谢这一部分的学习方面，与学生的交流不充分。在后面的教学中我们在进一步强化学生的实验基本技能的同时，也要给自己充电，加强学科之间的联系，搞好知识储备，充实自己，提高自己，更好地为学生和教学服务！
参考文献：
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[4]覃稔，徐潇潇，许燕红.融入地方特色资源的中学化学教学设计——以“甘蔗的综合利用”为例[J].化学教育（中英文），2020（07）.
