高效液相色谱法鉴别及测定中药吴茱萸中的生物胺

孙艳妮 张宁等
摘 要 建立了高效液相色谱法(HPLC)测定中药吴茱萸中生物胺的方法。以丹磺酰氯为柱前衍生试剂,采用岛津高效液相色谱仪(LC10A),色谱柱SHIMADZUC18 (150 mm × 4.6 mm× 5 μm)进行测定, 确定了最佳色谱条件:乙腈和水为流动相,梯度洗脱,DAD检测器,检测波长为334 nm,流速为0.8 mL/min,柱温30 ℃,进样量20 μL。10种常见生物胺在45 min内得到良好的分离,在给定的浓度范围内,各生物胺呈现良好的线性相关(R2>0.999),精密度RSD<2%,回收率在91.87%~101.35%之间,重现性RSD<8%。结果表明,吴茱萸叶中含有7种生物胺,枝中含有4种,果中含有5种。这是首次发现在中药吴茱萸中存在生物胺类成分。
关键词 生物胺; 吴茱萸;衍生化分析; 高效液相色谱
1 引 言
吴茱萸是芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、石虎 Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.var.officinalis (Dode) Huang 或疏毛吴茱萸 Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.var.bodinieri (Dode) Huang 的干燥近成熟果实[1],始载于《神农本草经》,列为中品。具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功效,临床常用于治疗厥阴头痛、寒疝腹痛、寒湿脚气、经行腹痛、脘腹胀痛、呕吐吞酸、五更泄泻等。现代药理研究表明, 吴茱萸具有舒张血管、降压、强心、止泻、收缩子宫、杀虫、抗炎镇痛、抗菌等活性[2,3]。吴茱萸属植物化学成分共计约240多种,其主要分为生物碱、香豆素、黄酮、萜类、酰胺等。生物碱类成分共计有104种,其中喹诺酮类59种、吲哚类36种、异喹啉类7和其它2种[4]。从生源关系分析吲哚类36种生物碱中至少有17种是由色胺衍生的,即此类成分在植物体内是由色胺和非色胺部分反应生成的。因此,在吴茱萸中色胺的存在是很有可能的,可能因为含量小而未被鉴别出来。同时,其它的生物胺类成分也可能存在。生物胺根据其结构可分为3类:脂肪族,包括腐胺、尸胺、精胺、亚精胺等,它们是生物活性细胞必不可少的组成部分,在调节核酸与蛋白质的合成及生物膜稳定性方面起着重要作用;芳香族,包括酪胺、苯乙胺等;杂环胺,包括组胺、色胺等[5]。也可根据胺基数目分为单胺和多胺两类。单胺主要有酪胺、组胺、腐胺、尸胺、苯乙胺、色胺等。一定量的单胺类化合物对血管和肌肉有明显的舒张和收缩作用,对精神活动和大脑皮层有重要的调节作用;多胺主要包括精胺和亚精胺,其在生物体的生长过程中能促进DNA、RNA和蛋白质的合成,加速生物体的生长发育。微量生物胺是生物体(包括人体)内的正常活性成分,在生物细胞中具有重要的生理功能。生物胺类成分活性很强,它们的存在也应该对吴茱萸的作用有贡献,因此很有必要搞清楚它们存在的种类和含量。
由于大部分生物胺既没有紫外吸收又无荧光,因此目前对生物胺的研究主要是进行衍生化后分析。生物胺的衍生试剂主要有丹磺酰氯(Dansylchloride)[6]、4二甲胺基苯基偶氮苯磺酰(Dabsyl chloride)[7]、2Chloroethylnitrosourea等[8]。丹磺酰氯应用最为普遍,生物胺的丹磺酰氯衍生物较为稳定, 并同时具有荧光特性和特异的紫外吸收,既可以用荧光检测,也可以用紫外检测[9],生物胺与丹磺酰氯的反应式如下:
HPLC是检测生物胺的常用方法,简单有效。为此,本研究以丹磺酰氯为衍生试剂,衍生化色谱法鉴别和测定吴茱萸中的生物胺类成分。本研究在样品的前处理过程中采用液液萃取步骤对样品进行纯化和富集,适用于测定成分复杂,生物胺含量更低的样品。本方法具有通用性广、灵敏度高、测定结果准确、稳定性好等优点。
2 实验部分
2.1 仪器与试剂
岛津高效液相色谱仪(LC10A),配备二级管阵列检测器; SHIMADZUC18色谱柱(150 mm × 4.6 mm × 5μm);Milli Q Biocel超纯水机(美国MilliPoreco公司);移液枪(德国 Eppendorf公司);粉碎机(黄骅市中兴仪器有限公司);SHAC恒温振荡器(国华企业);Anke TDL40B离心机(Anke公司),Filter Unit滤膜(0.45 μm)。
乙腈 (色谱纯);丙酮、三氯乙酸、HClO4、丹磺酰氯(分析纯);甲胺,色胺,苯乙胺,腐胺,尸胺,组胺,5羟色胺,酪胺,亚精胺,精胺,均购于Aladdin公司。实验用水为超纯水,
吴茱萸样品:果、叶、枝采自西安植物园,经西安植物园张莹鉴定。
2.2 色谱条件
SHIMADZUC18色谱柱(150 mm × 4.6 mm× 5μm); 检测波长:334 nm; 流速:0.8 mL/min; 进样量:20 μL; 柱温:30 ℃。流动相:水(A)乙腈(B),采用梯度洗脱:0~7 min,45%~50% B; 7~25 min,50%~90% B; 25~35 min,90% B; 35~40 min,90%~45% B; 40~45 min,45% B。
2.3 标准溶液的配制
生物胺混合标准储备液:准确称取10种生物胺标准品各10 mg,用0.1 mol/L HCl溶解,定容至10 mL, 制成标准品储备液备用。取10种生物胺单标储备液各5 mL于100 mL棕色容量瓶中,用0.1 mol/L HCl定容,于4 ℃储存备用。
衍生化试剂:精确称取50 mg丹磺酰氯溶于丙酮,置于10 mL棕色容量瓶中,加入丙酮定容,于4 ℃储存备用。
2.4 样品的制备
吴茱萸叶、枝、果在60 ℃下烘干至恒重,粉碎,过50目筛(粒径0.36 mm)。 分别准确称取5.000 g于100 mL锥形瓶中, 加入30 mL 1 mol/L HCl,振荡提取1 h,过滤上清液(提取3次,后两次每次15 mL),合并滤液,4000 r/min离心8 min,上清液定容至50 mL。取20 mL提取液至50 mL离心管,用2 mol/L NaOH调至pH 12,加入正丁醇二氯甲烷(1 ∶ 1, V/V),涡旋1 min,4000 r/min离心8 min,萃取3次,每次10 mL,合并有机相,氮气吹干,加1 mL 0.1 mol/L HCl溶解,取0.5 mL至5 mL棕色容量瓶,进行衍生化分析; 取0.4 mL至5 mL棕色容量瓶,作为空白对照。
0.5 mL 样品液以及标准胺混合液,加入1 mL NaHCO3/Na2CO3(pH 10.5),0.5 mL丹磺酰氯,在空白对照组中加入0.5 mL丙酮代替丹磺酰氯。混匀后,60 ℃水浴45 min,加100 μL氨水除去多余的丹磺酰氯,停止反应[10]。室温放置30 min后,以乙腈定容至5 mL,过0.45 μm滤膜,待测。
3 结果与讨论
3.1 样品的提取与衍生化
采用三氯乙酸[11]、HClO3 [12]、HCl [10]分别提取吴茱萸叶中的生物胺,结果见表1,综合比较,HCl提取效果最好。因此本方法选择HCl作为生物胺的提取溶剂。衍生温度、时间和衍生剂用量是影响丹磺酰氯衍生效果的主要因素。反复实验确定的优化条件为: 0.5 mL丹磺酰氯(5 g/L),60 ℃水浴45 min。
3.2 色谱条件的选择
在190~800 nm波段对生物胺标准溶液衍生化后进行紫外扫描,最大吸收峰为251 nm,在334 nm处也有吸收,但是吴茱萸样品在251 nm处干扰比较大,因此选取334 nm。
流动相的选择对于生物胺的测定非常重要,本实验采用水(A)乙腈(B)为流动相, 梯度洗脱:
摘 要 建立了高效液相色谱法(HPLC)测定中药吴茱萸中生物胺的方法。以丹磺酰氯为柱前衍生试剂,采用岛津高效液相色谱仪(LC10A),色谱柱SHIMADZUC18 (150 mm × 4.6 mm× 5 μm)进行测定, 确定了最佳色谱条件:乙腈和水为流动相,梯度洗脱,DAD检测器,检测波长为334 nm,流速为0.8 mL/min,柱温30 ℃,进样量20 μL。10种常见生物胺在45 min内得到良好的分离,在给定的浓度范围内,各生物胺呈现良好的线性相关(R2>0.999),精密度RSD<2%,回收率在91.87%~101.35%之间,重现性RSD<8%。结果表明,吴茱萸叶中含有7种生物胺,枝中含有4种,果中含有5种。这是首次发现在中药吴茱萸中存在生物胺类成分。
关键词 生物胺; 吴茱萸;衍生化分析; 高效液相色谱
1 引 言
吴茱萸是芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、石虎 Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.var.officinalis (Dode) Huang 或疏毛吴茱萸 Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.var.bodinieri (Dode) Huang 的干燥近成熟果实[1],始载于《神农本草经》,列为中品。具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功效,临床常用于治疗厥阴头痛、寒疝腹痛、寒湿脚气、经行腹痛、脘腹胀痛、呕吐吞酸、五更泄泻等。现代药理研究表明, 吴茱萸具有舒张血管、降压、强心、止泻、收缩子宫、杀虫、抗炎镇痛、抗菌等活性[2,3]。吴茱萸属植物化学成分共计约240多种,其主要分为生物碱、香豆素、黄酮、萜类、酰胺等。生物碱类成分共计有104种,其中喹诺酮类59种、吲哚类36种、异喹啉类7和其它2种[4]。从生源关系分析吲哚类36种生物碱中至少有17种是由色胺衍生的,即此类成分在植物体内是由色胺和非色胺部分反应生成的。因此,在吴茱萸中色胺的存在是很有可能的,可能因为含量小而未被鉴别出来。同时,其它的生物胺类成分也可能存在。生物胺根据其结构可分为3类:脂肪族,包括腐胺、尸胺、精胺、亚精胺等,它们是生物活性细胞必不可少的组成部分,在调节核酸与蛋白质的合成及生物膜稳定性方面起着重要作用;芳香族,包括酪胺、苯乙胺等;杂环胺,包括组胺、色胺等[5]。也可根据胺基数目分为单胺和多胺两类。单胺主要有酪胺、组胺、腐胺、尸胺、苯乙胺、色胺等。一定量的单胺类化合物对血管和肌肉有明显的舒张和收缩作用,对精神活动和大脑皮层有重要的调节作用;多胺主要包括精胺和亚精胺,其在生物体的生长过程中能促进DNA、RNA和蛋白质的合成,加速生物体的生长发育。微量生物胺是生物体(包括人体)内的正常活性成分,在生物细胞中具有重要的生理功能。生物胺类成分活性很强,它们的存在也应该对吴茱萸的作用有贡献,因此很有必要搞清楚它们存在的种类和含量。
由于大部分生物胺既没有紫外吸收又无荧光,因此目前对生物胺的研究主要是进行衍生化后分析。生物胺的衍生试剂主要有丹磺酰氯(Dansylchloride)[6]、4二甲胺基苯基偶氮苯磺酰(Dabsyl chloride)[7]、2Chloroethylnitrosourea等[8]。丹磺酰氯应用最为普遍,生物胺的丹磺酰氯衍生物较为稳定, 并同时具有荧光特性和特异的紫外吸收,既可以用荧光检测,也可以用紫外检测[9],生物胺与丹磺酰氯的反应式如下:
HPLC是检测生物胺的常用方法,简单有效。为此,本研究以丹磺酰氯为衍生试剂,衍生化色谱法鉴别和测定吴茱萸中的生物胺类成分。本研究在样品的前处理过程中采用液液萃取步骤对样品进行纯化和富集,适用于测定成分复杂,生物胺含量更低的样品。本方法具有通用性广、灵敏度高、测定结果准确、稳定性好等优点。
2 实验部分
2.1 仪器与试剂
岛津高效液相色谱仪(LC10A),配备二级管阵列检测器; SHIMADZUC18色谱柱(150 mm × 4.6 mm × 5μm);Milli Q Biocel超纯水机(美国MilliPoreco公司);移液枪(德国 Eppendorf公司);粉碎机(黄骅市中兴仪器有限公司);SHAC恒温振荡器(国华企业);Anke TDL40B离心机(Anke公司),Filter Unit滤膜(0.45 μm)。
乙腈 (色谱纯);丙酮、三氯乙酸、HClO4、丹磺酰氯(分析纯);甲胺,色胺,苯乙胺,腐胺,尸胺,组胺,5羟色胺,酪胺,亚精胺,精胺,均购于Aladdin公司。实验用水为超纯水,
吴茱萸样品:果、叶、枝采自西安植物园,经西安植物园张莹鉴定。
2.2 色谱条件
SHIMADZUC18色谱柱(150 mm × 4.6 mm× 5μm); 检测波长:334 nm; 流速:0.8 mL/min; 进样量:20 μL; 柱温:30 ℃。流动相:水(A)乙腈(B),采用梯度洗脱:0~7 min,45%~50% B; 7~25 min,50%~90% B; 25~35 min,90% B; 35~40 min,90%~45% B; 40~45 min,45% B。
2.3 标准溶液的配制
生物胺混合标准储备液:准确称取10种生物胺标准品各10 mg,用0.1 mol/L HCl溶解,定容至10 mL, 制成标准品储备液备用。取10种生物胺单标储备液各5 mL于100 mL棕色容量瓶中,用0.1 mol/L HCl定容,于4 ℃储存备用。
衍生化试剂:精确称取50 mg丹磺酰氯溶于丙酮,置于10 mL棕色容量瓶中,加入丙酮定容,于4 ℃储存备用。
2.4 样品的制备
吴茱萸叶、枝、果在60 ℃下烘干至恒重,粉碎,过50目筛(粒径0.36 mm)。 分别准确称取5.000 g于100 mL锥形瓶中, 加入30 mL 1 mol/L HCl,振荡提取1 h,过滤上清液(提取3次,后两次每次15 mL),合并滤液,4000 r/min离心8 min,上清液定容至50 mL。取20 mL提取液至50 mL离心管,用2 mol/L NaOH调至pH 12,加入正丁醇二氯甲烷(1 ∶ 1, V/V),涡旋1 min,4000 r/min离心8 min,萃取3次,每次10 mL,合并有机相,氮气吹干,加1 mL 0.1 mol/L HCl溶解,取0.5 mL至5 mL棕色容量瓶,进行衍生化分析; 取0.4 mL至5 mL棕色容量瓶,作为空白对照。
0.5 mL 样品液以及标准胺混合液,加入1 mL NaHCO3/Na2CO3(pH 10.5),0.5 mL丹磺酰氯,在空白对照组中加入0.5 mL丙酮代替丹磺酰氯。混匀后,60 ℃水浴45 min,加100 μL氨水除去多余的丹磺酰氯,停止反应[10]。室温放置30 min后,以乙腈定容至5 mL,过0.45 μm滤膜,待测。
3 结果与讨论
3.1 样品的提取与衍生化
采用三氯乙酸[11]、HClO3 [12]、HCl [10]分别提取吴茱萸叶中的生物胺,结果见表1,综合比较,HCl提取效果最好。因此本方法选择HCl作为生物胺的提取溶剂。衍生温度、时间和衍生剂用量是影响丹磺酰氯衍生效果的主要因素。反复实验确定的优化条件为: 0.5 mL丹磺酰氯(5 g/L),60 ℃水浴45 min。
3.2 色谱条件的选择
在190~800 nm波段对生物胺标准溶液衍生化后进行紫外扫描,最大吸收峰为251 nm,在334 nm处也有吸收,但是吴茱萸样品在251 nm处干扰比较大,因此选取334 nm。
流动相的选择对于生物胺的测定非常重要,本实验采用水(A)乙腈(B)为流动相, 梯度洗脱:
摘 要 建立了高效液相色谱法(HPLC)测定中药吴茱萸中生物胺的方法。以丹磺酰氯为柱前衍生试剂,采用岛津高效液相色谱仪(LC10A),色谱柱SHIMADZUC18 (150 mm × 4.6 mm× 5 μm)进行测定, 确定了最佳色谱条件:乙腈和水为流动相,梯度洗脱,DAD检测器,检测波长为334 nm,流速为0.8 mL/min,柱温30 ℃,进样量20 μL。10种常见生物胺在45 min内得到良好的分离,在给定的浓度范围内,各生物胺呈现良好的线性相关(R2>0.999),精密度RSD<2%,回收率在91.87%~101.35%之间,重现性RSD<8%。结果表明,吴茱萸叶中含有7种生物胺,枝中含有4种,果中含有5种。这是首次发现在中药吴茱萸中存在生物胺类成分。
关键词 生物胺; 吴茱萸;衍生化分析; 高效液相色谱
1 引 言
吴茱萸是芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、石虎 Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.var.officinalis (Dode) Huang 或疏毛吴茱萸 Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.var.bodinieri (Dode) Huang 的干燥近成熟果实[1],始载于《神农本草经》,列为中品。具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功效,临床常用于治疗厥阴头痛、寒疝腹痛、寒湿脚气、经行腹痛、脘腹胀痛、呕吐吞酸、五更泄泻等。现代药理研究表明, 吴茱萸具有舒张血管、降压、强心、止泻、收缩子宫、杀虫、抗炎镇痛、抗菌等活性[2,3]。吴茱萸属植物化学成分共计约240多种,其主要分为生物碱、香豆素、黄酮、萜类、酰胺等。生物碱类成分共计有104种,其中喹诺酮类59种、吲哚类36种、异喹啉类7和其它2种[4]。从生源关系分析吲哚类36种生物碱中至少有17种是由色胺衍生的,即此类成分在植物体内是由色胺和非色胺部分反应生成的。因此,在吴茱萸中色胺的存在是很有可能的,可能因为含量小而未被鉴别出来。同时,其它的生物胺类成分也可能存在。生物胺根据其结构可分为3类:脂肪族,包括腐胺、尸胺、精胺、亚精胺等,它们是生物活性细胞必不可少的组成部分,在调节核酸与蛋白质的合成及生物膜稳定性方面起着重要作用;芳香族,包括酪胺、苯乙胺等;杂环胺,包括组胺、色胺等[5]。也可根据胺基数目分为单胺和多胺两类。单胺主要有酪胺、组胺、腐胺、尸胺、苯乙胺、色胺等。一定量的单胺类化合物对血管和肌肉有明显的舒张和收缩作用,对精神活动和大脑皮层有重要的调节作用;多胺主要包括精胺和亚精胺,其在生物体的生长过程中能促进DNA、RNA和蛋白质的合成,加速生物体的生长发育。微量生物胺是生物体(包括人体)内的正常活性成分,在生物细胞中具有重要的生理功能。生物胺类成分活性很强,它们的存在也应该对吴茱萸的作用有贡献,因此很有必要搞清楚它们存在的种类和含量。
由于大部分生物胺既没有紫外吸收又无荧光,因此目前对生物胺的研究主要是进行衍生化后分析。生物胺的衍生试剂主要有丹磺酰氯(Dansylchloride)[6]、4二甲胺基苯基偶氮苯磺酰(Dabsyl chloride)[7]、2Chloroethylnitrosourea等[8]。丹磺酰氯应用最为普遍,生物胺的丹磺酰氯衍生物较为稳定, 并同时具有荧光特性和特异的紫外吸收,既可以用荧光检测,也可以用紫外检测[9],生物胺与丹磺酰氯的反应式如下:
HPLC是检测生物胺的常用方法,简单有效。为此,本研究以丹磺酰氯为衍生试剂,衍生化色谱法鉴别和测定吴茱萸中的生物胺类成分。本研究在样品的前处理过程中采用液液萃取步骤对样品进行纯化和富集,适用于测定成分复杂,生物胺含量更低的样品。本方法具有通用性广、灵敏度高、测定结果准确、稳定性好等优点。
2 实验部分
2.1 仪器与试剂
岛津高效液相色谱仪(LC10A),配备二级管阵列检测器; SHIMADZUC18色谱柱(150 mm × 4.6 mm × 5μm);Milli Q Biocel超纯水机(美国MilliPoreco公司);移液枪(德国 Eppendorf公司);粉碎机(黄骅市中兴仪器有限公司);SHAC恒温振荡器(国华企业);Anke TDL40B离心机(Anke公司),Filter Unit滤膜(0.45 μm)。
乙腈 (色谱纯);丙酮、三氯乙酸、HClO4、丹磺酰氯(分析纯);甲胺,色胺,苯乙胺,腐胺,尸胺,组胺,5羟色胺,酪胺,亚精胺,精胺,均购于Aladdin公司。实验用水为超纯水,
吴茱萸样品:果、叶、枝采自西安植物园,经西安植物园张莹鉴定。
2.2 色谱条件
SHIMADZUC18色谱柱(150 mm × 4.6 mm× 5μm); 检测波长:334 nm; 流速:0.8 mL/min; 进样量:20 μL; 柱温:30 ℃。流动相:水(A)乙腈(B),采用梯度洗脱:0~7 min,45%~50% B; 7~25 min,50%~90% B; 25~35 min,90% B; 35~40 min,90%~45% B; 40~45 min,45% B。
2.3 标准溶液的配制
生物胺混合标准储备液:准确称取10种生物胺标准品各10 mg,用0.1 mol/L HCl溶解,定容至10 mL, 制成标准品储备液备用。取10种生物胺单标储备液各5 mL于100 mL棕色容量瓶中,用0.1 mol/L HCl定容,于4 ℃储存备用。
衍生化试剂:精确称取50 mg丹磺酰氯溶于丙酮,置于10 mL棕色容量瓶中,加入丙酮定容,于4 ℃储存备用。
2.4 样品的制备
吴茱萸叶、枝、果在60 ℃下烘干至恒重,粉碎,过50目筛(粒径0.36 mm)。 分别准确称取5.000 g于100 mL锥形瓶中, 加入30 mL 1 mol/L HCl,振荡提取1 h,过滤上清液(提取3次,后两次每次15 mL),合并滤液,4000 r/min离心8 min,上清液定容至50 mL。取20 mL提取液至50 mL离心管,用2 mol/L NaOH调至pH 12,加入正丁醇二氯甲烷(1 ∶ 1, V/V),涡旋1 min,4000 r/min离心8 min,萃取3次,每次10 mL,合并有机相,氮气吹干,加1 mL 0.1 mol/L HCl溶解,取0.5 mL至5 mL棕色容量瓶,进行衍生化分析; 取0.4 mL至5 mL棕色容量瓶,作为空白对照。
0.5 mL 样品液以及标准胺混合液,加入1 mL NaHCO3/Na2CO3(pH 10.5),0.5 mL丹磺酰氯,在空白对照组中加入0.5 mL丙酮代替丹磺酰氯。混匀后,60 ℃水浴45 min,加100 μL氨水除去多余的丹磺酰氯,停止反应[10]。室温放置30 min后,以乙腈定容至5 mL,过0.45 μm滤膜,待测。
3 结果与讨论
3.1 样品的提取与衍生化
采用三氯乙酸[11]、HClO3 [12]、HCl [10]分别提取吴茱萸叶中的生物胺,结果见表1,综合比较,HCl提取效果最好。因此本方法选择HCl作为生物胺的提取溶剂。衍生温度、时间和衍生剂用量是影响丹磺酰氯衍生效果的主要因素。反复实验确定的优化条件为: 0.5 mL丹磺酰氯(5 g/L),60 ℃水浴45 min。
3.2 色谱条件的选择
在190~800 nm波段对生物胺标准溶液衍生化后进行紫外扫描,最大吸收峰为251 nm,在334 nm处也有吸收,但是吴茱萸样品在251 nm处干扰比较大,因此选取334 nm。
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