基于有机物结构与性质认知模型的教学设计
王福成 李鹏 李向红 李冬
摘要：以苯酚滴耳液成份的探究为例，在真实的问题情境中运用有机物结构与性质认知模型，自主认识苯酚的性质。主要介绍教学内容分析、认知模型分析、学生情况分析、教学目标、教学过程等。
关键词：有机物结构;化学性质;认知模型;苯酚
文章编号：1008-0546（2018）10-0068-04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
2017年版普通高中化学课程标准提出的核心素养概括为宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、实验探究与创新意识、科学精神与社会责任五个方面。建模学习的思维过程与科学家的实践创新思维过程非常贴近，有利于促进学生深度学习及真实的科学探究活动[1-2]。在化学教学中使用模型的重要意义在于模型是科学推理的基础，具有简化复杂现象、对表征实体的基本预测、促进科学知识交流、支持抽象实体的可视等教学功能[3]。
长期以来，高中有机物化学性质教学一方面一直在强调结构决定性质，但另一方面就从来没有讲清什么是有机物结构和性质，结构到底怎样决定性质的，结构与性质之间存在怎样的关系。因此，学生对有机物化学性质缺乏预见性，当遇到陌生情境的问题时就束手无策。本节课运用已经建立起的有机物结构与性质认知模型，在真实的问题情境中，自主认识苯酚的性质。
一、有机物结构与性质认知模型分析
凯库勒建立起碳链结构理论之后，俄国著名化学家布特列洛夫首次提出了化学结构的概念。他认为有机物的化学性质，取决于组成它的原子性质、数量和彼此关系[4]。原子之间的结合方式就是化學键、相互关系就是它们之间的相互影响。有机物的化学性质则是以反应类型的形式来表现的。
1.极性单键能够发生取代反应
烷基碳氢键取代是自由基型取代反应，苯环上碳氢键取代是亲电取代反应，带正电荷的氢原子被带正电荷的原子或原子团取代。
溴乙烷分子中由于溴的电负性大于碳，所以碳溴键中共用电子对偏向于溴原子，使碳溴键产生极性，因此在一定条件下容易断裂发生亲核取代反应。带负电荷的溴原子被带负电荷的原子或原子团取代，如在NaOH水溶液中的水解反应是S2亲核取代反应。
2.不饱和键可发生加成反应
碳碳双键中π键的键能为267kJ/mol，碳碳三键中π键的键能为236kJ/mol，键能均比碳碳单键的键能小。因此，两种π键易断开，随后形成更强的σ键，容易发生亲电加成反应。1，3-环己二烯失去两个氢原子变成苯时，不但不吸热反而放热，这说明：苯比相应于环己三烯要稳定得多，从而导致了一个稳定体系的产生。因此，尽管苯的C/H比值等于或大于不饱和烃的C/H比值，但苯的不饱和性却不显著，难发生加成反应。
3.基团间的相互影响使有机物具有某些特性
溴原子是吸电子基团，由于溴原子的吸电子作用使得与之相连的碳原子正电性增强。带正电性的碳原子又会吸引与它相邻的原子上的电子而使邻近键上的共用电子对也产生偏移，这样依次影响下去，使吸电子作用达到不直接与溴相连的部分，从而使得α碳氢键和β碳氢键极性增强，且α碳氢键的极性大于β碳氢键极性，在一定条件下容易断裂发生一些特殊反应，如溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生的消去反应。
氧化反应是大多数有机物的共性，但由于受基团间的相互影响，使得一些有机物能够易被一些特殊的氧化剂氧化。苯基是吸电子基团，受它们的影响使得α碳氢键极性增强，α碳上的氢原子活泼，从而表现为苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。烷基是给电子基团，由于诱导效应使得苯环邻对位碳氢键极性增强，易发生取代反应。
基于以上分析，在学完人教版选修5第二章后学生应建立起的有机物结构与性质认知模型，见图1。
二、教学内容分析
新课标中要求“认识酚的组成和结构特点，知道酚与烃的衍生物之间的转化关系，能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响”。
酚是一种非常重要的烃的衍生物。羟基和苯环决定了它的化学性质，此外还取决于羟基和苯环间的相互作用，因此苯酚的学习能够促进学生对有机物分子内基团间相互作用的认识，这是苯酚化学性质教学的核心。为后面醛和酸的学习提供方法，做好铺垫。
苯酚甘油滴耳液用于急性及慢性中耳炎的治疗。主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。甘油用来做溶剂，同时具有保湿的作用。储存于阴凉、通风的库房，应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放。以贴近学生生活的苯酚甘油滴耳液创设问题情境、基于有机物结构与性质认知模型及实验探究苯酚的性质，不仅可以体验科学研究的过程和方法，而且还可以引导学生树立科学使用化学药品的意识，让学生意识到化学物质在造福人类、推动人类社会生态文明发展中所起的作用。
三、学生情况分析
（1）知识因素
已经掌握了烃和卤代烃的性质，认识到其性质的差异是由结构不同造成的;以乙醇为例认识了醇类的结构和化学性质;对苯酚的结构有了初步认识。
（2）思维、方法
能够从饱和程度、共价键的极性及基团间的相互影响认识有机物的化学性质，建立起了认识有机物化学性质认知模型，并应用此模型学习了醇的性质。
（3）情意因素
对于陌生事物，学生有强烈的探究欲望，迫切地想将已学知识和方法应用于具体生产中去，但实验的设计和探究，知识的迁移和应用能力还明显欠缺，需进一步提高。
四、教学目标
1.知识与技能
认识苯酚的组成和结构特点，理解苯酚的化学性质及基团间的相互影响，了解酚类化合物的用途。
2.过程与方法
（1）通过苯酚性质及苯酚甘油滴耳液成分的实验探究，了解并初步实践实验探究的一般过程。
（2）学会应用设计对照实验方法，探究苯酚的性质。
（3）应用有机物结构与性质认知模型，自主认识苯酚的化学性质。
3.情感、态度与价值观
（1）通过实验的设计、评价和操作，学会猜想加论证的思维方法，养成务实求真、积极实践的科学态度。
（2）通过苯酚用途及其对环境造成污染的学习，树立绿色化学、生态文明的理念，做到人与自然、人与人、人与社会和谐共生、良性循环、全面发展、持续繁荣为基本宗旨的生态文明的社会形态。
五、教学过程设计及分析
环节1：探究苯酚的物理性质
【创设问题情景】展示苯酚甘油滴耳液实物和说明书。
苯酚甘油滴耳液用于中耳炎的治疗，主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。
【問题1】甘油的作用是什么？
【任务1】设计实验方案验证你的假设。
【实验探究1】探究苯酚的物理性质。
【设计说明】化学之于人类的生活有三个层面的意义：认识物质、改造物质和应用物质。以物质的用途及其在新兴领域的应用为问题情境，可以极大刺激学生的学习热情，提高课堂效率。学生已经知道甘油易溶于水，并广泛应用于化妆品行业中，由此可推测苯酚在水中的溶解度不大，将其溶解在甘油中是为了增大苯酚的溶解度。
通过对照实验验证假设，即苯酚常温下微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。在实验过程中要引导学生观察苯酚的颜色、状态和气味等物理性质，在实验探究完毕后及时总结。实验方案设计见表1。
环节2：探究苯酚的弱酸性
【问题2】药物为什么要与氧化剂、碱性物质分开存放？
【任务2】请设计实验方案验证苯酚是否具有酸性？
【实验探究2】探究苯酚的弱酸性。
【设计说明】从药物的注意事项出发，推侧出苯酚可能具有酸性和强还原性。苯酚晶体边缘显红色就是苯酚具有一强还原性的有利证据，可向学生介绍被氧气氧化的机理，即学生通过pH试纸、石蕊试剂、中和反应等多种方法验证苯酚的酸性。实验方案设计见表2。
为了印证苯酚的弱酸性，可向学生介绍苯酚及碳酸的电离常数（25℃），即苯酚的Ka=1.3×10-10，碳酸的Ka1=4.4×10-7 Ka2=4.7×10-11。因此，如果向苯酚钠溶液通入二氧化碳气体，同样可以看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊，即发生反应：
【演示实验】测定甘油水溶液的pH。
【问题3】甘油和苯酚中都含有羟基，为什么苯酚水溶液显弱酸性而甘油水溶液呈中性？
【设计说明】引导学生应用有机物结构与性质认知模型分析甘油和苯酚结构差异，是由于受苯环影响，使羟基的O-H键容易断裂，在水分子作用下呈现弱酸性。
环节3：探究苯环上的取代反应
【问题4】如何检验滴耳液中含有苯酚？
【任务3】苯酚与溴的反应很灵敏，用浓溴水进行苯酚的定性检验和定量测定，设计实验方案检验滴耳液中含有苯酚，已知苯酚一硝基取代反应相对速率和产物分布见表3。
【设计说明】类比苯与澳的反应，学生不难想到苯酚分子中苯环上的氢原子也可以被溴原子取代。基于证据进行分析推理：如果溴水足量，苯酚与浓溴水反应的产物是什么？进而引导学生分析苯酚分子羟基邻对位易被取代的原因是受羟基的影响，使苯环上邻、对位碳氢键易断裂。实验设计见表4。
由于浓溴水有毒，实验可由教师演示，学生实验可用FeCl3代替浓溴水。
环节4：应用模型解决问题，提高学生的社会责任感
【任务4】利用认识有机物结构与性质认知模型，分析苯酚还有哪些化学性质。
【设计说明】苯酚分子中存在O-H、C-O和C-H极性单键以及碳碳不饱和健，学生应用已形成的认知模型容易总结出苯酚的其它化学性质，板书设计见图2。
【任务5】阅读下列材料，谈谈你对开发利用化学资源的同时应注意的问题。
材料一：3-5%的苯酚水溶液用于外科手术器械的消毒，此外苯酚是一种重要的有机合成原料，广泛应用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂等。使用过程中会向空气中释放苯酚。
材料二：苯酚通过灌溉、雨水等途径，在土壤环境中被吸收、积累而造成土壤环境的污染。并且通过所种植的农作物对污染物的吸收所富集，最终对人类的健康、生存、繁衍造成危害。
【设计说明】党的十九大报告提出要“加快生态文明体制改革，建设美丽中国”的总体要求。坚持人与自然和谐共生，建设生态文明是中华民族永续发展的千年大计。化学为人类提供源源不断的能源和制造新物质的同时，也在改变我们的生态环境。使学生认识环境保护和资源合理开发的重要性，培养学生具有可持续发展意识和绿色化学观念是高中化学课堂永恒的主题。
六、反思
将有机物结构与性质认知模型应用于苯酚滴耳液成份的探究中，形成了有机物结构分析的思路和方法，使学生对有机物的认识从宏观物质、官能团的视角，发展到化学键水平，学生能够主动地从化学键角度认识有机物的性质，形成了自主分析复杂有机物结构的能力。在教学中，充分挖掘学生身边的素材，抓住时机，将模型认知的学科素养落到实处，共同致力于培养学生适应个人终身发展和未来社会发展所需要的必备品格和关键能力。
参考文献
[1]Jong J P，Chin M H，Chung S L.The Use of Modeling-BasedText to Improve Students' Modeling Competencies [J].Science Education，2015，99（5）：986-1018
[2]石鹏.基于模型与建模的化学学习过程设计[J].化学教育，2016，37（23）：38
[3]MeridoneaPC，JustiR.An instrument for anabzing argumentsproduced in modeling-based chemistry lessons[J].Journalof Research in Science Teaching，2014，51（2）：192-218
[4]邢其毅，徐瑞秋，周政，等.基础有机化学（2版）[M].北京：高等教育出版社，1993：11
[5]（美）K.彼得，C.福尔哈特尼尔，E.肖尔.有机化学：结构与功能（原著第四版）[M].戴立信，习振峰，王梅祥，等译.北京：化学工业出版社，2006：582
摘要：以苯酚滴耳液成份的探究为例，在真实的问题情境中运用有机物结构与性质认知模型，自主认识苯酚的性质。主要介绍教学内容分析、认知模型分析、学生情况分析、教学目标、教学过程等。
关键词：有机物结构;化学性质;认知模型;苯酚
文章编号：1008-0546（2018）10-0068-04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
2017年版普通高中化学课程标准提出的核心素养概括为宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、实验探究与创新意识、科学精神与社会责任五个方面。建模学习的思维过程与科学家的实践创新思维过程非常贴近，有利于促进学生深度学习及真实的科学探究活动[1-2]。在化学教学中使用模型的重要意义在于模型是科学推理的基础，具有简化复杂现象、对表征实体的基本预测、促进科学知识交流、支持抽象实体的可视等教学功能[3]。
长期以来，高中有机物化学性质教学一方面一直在强调结构决定性质，但另一方面就从来没有讲清什么是有机物结构和性质，结构到底怎样决定性质的，结构与性质之间存在怎样的关系。因此，学生对有机物化学性质缺乏预见性，当遇到陌生情境的问题时就束手无策。本节课运用已经建立起的有机物结构与性质认知模型，在真实的问题情境中，自主认识苯酚的性质。
一、有机物结构与性质认知模型分析
凯库勒建立起碳链结构理论之后，俄国著名化学家布特列洛夫首次提出了化学结构的概念。他认为有机物的化学性质，取决于组成它的原子性质、数量和彼此关系[4]。原子之间的结合方式就是化學键、相互关系就是它们之间的相互影响。有机物的化学性质则是以反应类型的形式来表现的。
1.极性单键能够发生取代反应
烷基碳氢键取代是自由基型取代反应，苯环上碳氢键取代是亲电取代反应，带正电荷的氢原子被带正电荷的原子或原子团取代。
溴乙烷分子中由于溴的电负性大于碳，所以碳溴键中共用电子对偏向于溴原子，使碳溴键产生极性，因此在一定条件下容易断裂发生亲核取代反应。带负电荷的溴原子被带负电荷的原子或原子团取代，如在NaOH水溶液中的水解反应是S2亲核取代反应。
2.不饱和键可发生加成反应
碳碳双键中π键的键能为267kJ/mol，碳碳三键中π键的键能为236kJ/mol，键能均比碳碳单键的键能小。因此，两种π键易断开，随后形成更强的σ键，容易发生亲电加成反应。1，3-环己二烯失去两个氢原子变成苯时，不但不吸热反而放热，这说明：苯比相应于环己三烯要稳定得多，从而导致了一个稳定体系的产生。因此，尽管苯的C/H比值等于或大于不饱和烃的C/H比值，但苯的不饱和性却不显著，难发生加成反应。
3.基团间的相互影响使有机物具有某些特性
溴原子是吸电子基团，由于溴原子的吸电子作用使得与之相连的碳原子正电性增强。带正电性的碳原子又会吸引与它相邻的原子上的电子而使邻近键上的共用电子对也产生偏移，这样依次影响下去，使吸电子作用达到不直接与溴相连的部分，从而使得α碳氢键和β碳氢键极性增强，且α碳氢键的极性大于β碳氢键极性，在一定条件下容易断裂发生一些特殊反应，如溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生的消去反应。
氧化反应是大多数有机物的共性，但由于受基团间的相互影响，使得一些有机物能够易被一些特殊的氧化剂氧化。苯基是吸电子基团，受它们的影响使得α碳氢键极性增强，α碳上的氢原子活泼，从而表现为苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。烷基是给电子基团，由于诱导效应使得苯环邻对位碳氢键极性增强，易发生取代反应。
基于以上分析，在学完人教版选修5第二章后学生应建立起的有机物结构与性质认知模型，见图1。
二、教学内容分析
新课标中要求“认识酚的组成和结构特点，知道酚与烃的衍生物之间的转化关系，能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响”。
酚是一种非常重要的烃的衍生物。羟基和苯环决定了它的化学性质，此外还取决于羟基和苯环间的相互作用，因此苯酚的学习能够促进学生对有机物分子内基团间相互作用的认识，这是苯酚化学性质教学的核心。为后面醛和酸的学习提供方法，做好铺垫。
苯酚甘油滴耳液用于急性及慢性中耳炎的治疗。主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。甘油用来做溶剂，同时具有保湿的作用。储存于阴凉、通风的库房，应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放。以贴近学生生活的苯酚甘油滴耳液创设问题情境、基于有机物结构与性质认知模型及实验探究苯酚的性质，不仅可以体验科学研究的过程和方法，而且还可以引导学生树立科学使用化学药品的意识，让学生意识到化学物质在造福人类、推动人类社会生态文明发展中所起的作用。
三、学生情况分析
（1）知识因素
已经掌握了烃和卤代烃的性质，认识到其性质的差异是由结构不同造成的;以乙醇为例认识了醇类的结构和化学性质;对苯酚的结构有了初步认识。
（2）思维、方法
能够从饱和程度、共价键的极性及基团间的相互影响认识有机物的化学性质，建立起了认识有机物化学性质认知模型，并应用此模型学习了醇的性质。
（3）情意因素
对于陌生事物，学生有强烈的探究欲望，迫切地想将已学知识和方法应用于具体生产中去，但实验的设计和探究，知识的迁移和应用能力还明显欠缺，需进一步提高。
四、教学目标
1.知识与技能
认识苯酚的组成和结构特点，理解苯酚的化学性质及基团间的相互影响，了解酚类化合物的用途。
2.过程与方法
（1）通过苯酚性质及苯酚甘油滴耳液成分的实验探究，了解并初步实践实验探究的一般过程。
（2）学会应用设计对照实验方法，探究苯酚的性质。
（3）应用有机物结构与性质认知模型，自主认识苯酚的化学性质。
3.情感、态度与价值观
（1）通过实验的设计、评价和操作，学会猜想加论证的思维方法，养成务实求真、积极实践的科学态度。
（2）通过苯酚用途及其对环境造成污染的学习，树立绿色化学、生态文明的理念，做到人与自然、人与人、人与社会和谐共生、良性循环、全面发展、持续繁荣为基本宗旨的生态文明的社会形态。
五、教学过程设计及分析
环节1：探究苯酚的物理性质
【创设问题情景】展示苯酚甘油滴耳液实物和说明书。
苯酚甘油滴耳液用于中耳炎的治疗，主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。
【問题1】甘油的作用是什么？
【任务1】设计实验方案验证你的假设。
【实验探究1】探究苯酚的物理性质。
【设计说明】化学之于人类的生活有三个层面的意义：认识物质、改造物质和应用物质。以物质的用途及其在新兴领域的应用为问题情境，可以极大刺激学生的学习热情，提高课堂效率。学生已经知道甘油易溶于水，并广泛应用于化妆品行业中，由此可推测苯酚在水中的溶解度不大，将其溶解在甘油中是为了增大苯酚的溶解度。
通过对照实验验证假设，即苯酚常温下微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。在实验过程中要引导学生观察苯酚的颜色、状态和气味等物理性质，在实验探究完毕后及时总结。实验方案设计见表1。
环节2：探究苯酚的弱酸性
【问题2】药物为什么要与氧化剂、碱性物质分开存放？
【任务2】请设计实验方案验证苯酚是否具有酸性？
【实验探究2】探究苯酚的弱酸性。
【设计说明】从药物的注意事项出发，推侧出苯酚可能具有酸性和强还原性。苯酚晶体边缘显红色就是苯酚具有一强还原性的有利证据，可向学生介绍被氧气氧化的机理，即学生通过pH试纸、石蕊试剂、中和反应等多种方法验证苯酚的酸性。实验方案设计见表2。
为了印证苯酚的弱酸性，可向学生介绍苯酚及碳酸的电离常数（25℃），即苯酚的Ka=1.3×10-10，碳酸的Ka1=4.4×10-7 Ka2=4.7×10-11。因此，如果向苯酚钠溶液通入二氧化碳气体，同样可以看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊，即发生反应：
【演示实验】测定甘油水溶液的pH。
【问题3】甘油和苯酚中都含有羟基，为什么苯酚水溶液显弱酸性而甘油水溶液呈中性？
【设计说明】引导学生应用有机物结构与性质认知模型分析甘油和苯酚结构差异，是由于受苯环影响，使羟基的O-H键容易断裂，在水分子作用下呈现弱酸性。
环节3：探究苯环上的取代反应
【问题4】如何检验滴耳液中含有苯酚？
【任务3】苯酚与溴的反应很灵敏，用浓溴水进行苯酚的定性检验和定量测定，设计实验方案检验滴耳液中含有苯酚，已知苯酚一硝基取代反应相对速率和产物分布见表3。
【设计说明】类比苯与澳的反应，学生不难想到苯酚分子中苯环上的氢原子也可以被溴原子取代。基于证据进行分析推理：如果溴水足量，苯酚与浓溴水反应的产物是什么？进而引导学生分析苯酚分子羟基邻对位易被取代的原因是受羟基的影响，使苯环上邻、对位碳氢键易断裂。实验设计见表4。
由于浓溴水有毒，实验可由教师演示，学生实验可用FeCl3代替浓溴水。
环节4：应用模型解决问题，提高学生的社会责任感
【任务4】利用认识有机物结构与性质认知模型，分析苯酚还有哪些化学性质。
【设计说明】苯酚分子中存在O-H、C-O和C-H极性单键以及碳碳不饱和健，学生应用已形成的认知模型容易总结出苯酚的其它化学性质，板书设计见图2。
【任务5】阅读下列材料，谈谈你对开发利用化学资源的同时应注意的问题。
材料一：3-5%的苯酚水溶液用于外科手术器械的消毒，此外苯酚是一种重要的有机合成原料，广泛应用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂等。使用过程中会向空气中释放苯酚。
材料二：苯酚通过灌溉、雨水等途径，在土壤环境中被吸收、积累而造成土壤环境的污染。并且通过所种植的农作物对污染物的吸收所富集，最终对人类的健康、生存、繁衍造成危害。
【设计说明】党的十九大报告提出要“加快生态文明体制改革，建设美丽中国”的总体要求。坚持人与自然和谐共生，建设生态文明是中华民族永续发展的千年大计。化学为人类提供源源不断的能源和制造新物质的同时，也在改变我们的生态环境。使学生认识环境保护和资源合理开发的重要性，培养学生具有可持续发展意识和绿色化学观念是高中化学课堂永恒的主题。
六、反思
将有机物结构与性质认知模型应用于苯酚滴耳液成份的探究中，形成了有机物结构分析的思路和方法，使学生对有机物的认识从宏观物质、官能团的视角，发展到化学键水平，学生能够主动地从化学键角度认识有机物的性质，形成了自主分析复杂有机物结构的能力。在教学中，充分挖掘学生身边的素材，抓住时机，将模型认知的学科素养落到实处，共同致力于培养学生适应个人终身发展和未来社会发展所需要的必备品格和关键能力。
参考文献
[1]Jong J P，Chin M H，Chung S L.The Use of Modeling-BasedText to Improve Students' Modeling Competencies [J].Science Education，2015，99（5）：986-1018
[2]石鹏.基于模型与建模的化学学习过程设计[J].化学教育，2016，37（23）：38
[3]MeridoneaPC，JustiR.An instrument for anabzing argumentsproduced in modeling-based chemistry lessons[J].Journalof Research in Science Teaching，2014，51（2）：192-218
[4]邢其毅，徐瑞秋，周政，等.基础有机化学（2版）[M].北京：高等教育出版社，1993：11
[5]（美）K.彼得，C.福尔哈特尼尔，E.肖尔.有机化学：结构与功能（原著第四版）[M].戴立信，习振峰，王梅祥，等译.北京：化学工业出版社，2006：582
