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标题 用三维坐标系总结烃及其含氧衍生物的通式
范文

    张云书

    

    [摘要]基于三维坐标系绘制烃及其含氧衍生物通式的示意图,可更为直观地反映通式的规律,让学生快速记住记牢,提高学习效率。

    [关键词]三维坐标系;烃;烃的含氧衍生物;通式

    [中图分类号]

    G633.8

    [文献标识码] A

    [文章编号] 1674-6058( 2020)23-0066-02

    一、问题的提出

    有机物类别不同,通式不同,学生常常难以识记,主要原因有二:一是类别多。如烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃;烃的含氧衍生物有醇、酚、醛、羧酸、酯。二是组成元素有差异。烃只含C、H元素;烃的含氧衍生物还含0元素,根据通式中0的个数又分为两类:含1个0的有一元醇、醚、酚、醛、酮,含2个0的有一元羧酸、一元酯等;卤代烃中还含X元素。

    人教版教材《有机化学基础》第44页虽采用表格的形式进行了总结,但只考虑了烃的通式;第88页虽提到了烃的衍生物[1],但只总结其结构简式。很多教辅资料,将通式放在一起总结,却又无规律性。如《专题突破:高中化学有机化学》第15页的总结:(1)单烯烃与环烷烃,通式为C2H2n(n≥3);(2)二烯烃、炔烃与环烯烃,通式为CnH2n-2 (n≥3);(3)饱和一元醇与饱和一元醚,通式为C2H2n+2O……[2]

    本文根据不同类别有机物的通式,分析了H的个数变化、是否含0元素及含0个数的变化规律,同时为了能直观反映规律,让学生快速记住记牢,本文用三维坐标系进行总结。

    二、用三维坐标系总结烃及其含氧衍生物的通式

    根据通式中是否含0元素及含0元素的个数,利用三维坐标系中的x轴、y轴、z轴,分别总结了烃、含1个0的烃的衍生物、含2个0的烃的衍生物三种类型的通式(如图1)。

    x轴——烃的通式:CnH2n-6为芳香烃;CnH2n-2为炔烃、环烯烃与二烯烃;CnH2n为单烯烃与环烷烃;CnH2n+2为烷烃。

    y轴——含1个0的烃的衍生物的通式:CnH2n-6O为酚、芳香醇与芳香醚;CnH2nO为饱和一元醛、饱和一元酮与烯醇;CnH2n+2O为饱和一元醇与饱和一元醚。

    z轴——含2个O的烃的衍生物的通式:CnH2n-8O2为一元芳香羧酸;CnH2nO2为饱和一元羧酸、饱和一元酯与羟基醛。

    三、三维坐标系的应用符合学生的认知规律

    1.坐标轴反映了量的变化规律

    无论是从前到后的x轴,还是从左到右的y轴,或是从下到上的。轴,通式中H的个数都是逐渐增大的。

    2.坐标系内合同分异构现象

    (l)x轴,包括烷烃、单烯烃、炔烃、芳香烃等。

    烷烃:通式为CnH2n+2,分子中的C与C全部以单键结合(CH4除外),烷烃的同分异构体主要是碳链异构,可采用“减链法”书写,要求学生掌握5个C以下的烷烃的同分异构体种数。如CH4、C2H6、C3H8只有1种结构;C4H10有2种结构:正丁烷和异丁烷;CsH12有3种结构:正戊烷、异戊烷和新戊烷。相应的烃基种数:-CH3、-C2H5为1种,-C3H7有正丙基和异丙基2种;丁基-C4H9有4种;戊基-C5H11有8种。

    单烯烃:通式为C。H2。。相对烷烃,少2个H,形成1个C=C,又1个C=C相当于1个环,故环烷烃与单烯烃属于同分异构体。

    炔烃:通式为C。H2n_2。相对烯烃少2个H,又1个C=C相当于1个环,因此可含2个C=C,或1个C=C和1个环,故二烯烃、环烯烃与炔烃属于同分异构体。

    芳香烃:通式为C。H:。。。1个苯环,相当于3个C=C和1个环,相对于烷烃少8个H。同分异构体的数目取决于烃基种数和烃基在苯环上所连位置的种数。

    (2)y轴,包括酚、饱和一元醛、饱和一元醇等。

    酚:通式为C。H2。-60,含苯环结构。若-OH直接连在苯环上,为酚;若-OH连在侧链烃基C上,为醇;若0插入两个C之间,为醚。故芳香醇、芳香醚与酚属于同分异构体。

    饱和一元醛:通式为CnH2nO。饱和,说明C与C间全为C-C,醛基-CHO连在烃基上,为饱和一元醛;若C=O插入2个C之间,为饱和一元酮;若醛基中的双键改为C=C,0必与H形成-OH,为烯醇。故饱和一元醛、饱和一元酮与烯醇互为同分异构体。

    饱和一元醇:通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。饱和,说明C与C之间全为C-C,若-OH连在烷烃基上为醇;O插在C与C之间,为醚。故饱和一元醚与饱和一元醇为同分异构体。

    (3)z轴,包括一元芳香羧酸、饱和一元羧酸等。

    饱和一元羧酸:通式为CnH2n+1COOH或CnH2nO2。饱和,说明碳链中C与C之间形成烷烃基。含-COOH,为饱和一元羧酸;若将-COO插入C-C之间,为酯;若将羧基改成-CHO和-OH,为羟基醛。故饱和一元酯、羟基醛与饱和一元羧酸属于同分异构体。

    3.坐标系体现了发散思维和收敛思维

    发散思维体现在四个方面:一是坐标系发散出x轴、y轴、z轴,分别归纳了烃,含1个O、2个O的烃的衍生物的通式。二是一条坐标轴发散出不同类有机物的通式。如x轴为不含O的烃的通式包括芳香烃、炔烃、单烯烃、烷烃等的通式;y轴为含1个O的烃的衍生物通式,包括酚、饱和一元醛、饱和一元醇等的通式;。轴为含2个O的烃的衍生物通式,包括一元芳香羧酸、饱和一元羧酸等的通式。三是一个点发散出不同类别的有机物的通式。如坐标系的原点可发散出单烯烃、饱和一元醛、饱和一元羧酸的通式。四是一个通式可发散出C数相等的同分异构体之间的关系。如CnH2nO2可发散出饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛互为同分异构体。

    收敛思维体现在三个方面:一是将不同类别的有机物的不同通式收敛到同一个坐标系中。二是将组成元素相同但通式不同的各类有机物收敛到同一坐标轴中。三是将分子式相同但结构不同,即互为同分异构体的物质收敛到同一通式中。

    四、题型实例

    【例1】(2012年全国新课程)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )。

    A.5种

    B.6种

    C.7种

    D.8种

    解析:分子式C5H12O符合饱和一元醇和饱和一元醚的通式CnH2n+2O,而“能与金属钠反应放出氢气”的只能是醇,官能团为-OH。该有机物的结构简式为C5H11-OH,因-CsH.,有8种结构,故C5H11OH有8种同分异构体。答案:D。

    【例2】(2015年全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )。

    A.3种

    B.4种

    C.5种

    D.6种

    解析:分子式C5H10O2符合飽和一元羧酸和饱和一元酯的通式CnH2nO2,而“能与饱和NaHCO,溶液反应放出气体”的只能是羧酸。该有机物的官能团为-COOH,结构简式为C4H9-COOH,又-C4H9有4种结构,故C5H10O2有4种同分异构体。答案:B。

    【例3】(2006年全国卷I)符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是(

    )。

    A. CH4

    B.C12H22011

    C.C4H10

    D.C4H8

    解析:CH4、C4H10属于烷烃,通式为CnH2n+2,甲烷只1种结构,丁烷有正丁烷和异丁烷2种结构;C12H22O11符合二糖通式Cn(H20)m,有蔗糖和麦芽糖2种;C4H8符合单烯烃和环烷烃的通式CnH2n,烯烃有3种,环烷烃有2种,共5种同分异构体。答案:A。

    [参考文献]

    [1]人民教育出版社,课程教材研究所.普通高中课程标准实验教科书·化学(选修5).有机化学基础[M].北京:人民教育出版社,2007.

    [2]刘少秋,任绍举.专题突破:高中化学有机化学[M].北京:金盾出版社.2003.

    (责任编辑 罗艳)

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更新时间:2024/12/23 1:06:01