| 标题 | 话有机化学之灵魂“官能团” |
| 范文 | 李福花 1.CC、CC （1）化学性质：①氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等反应；③加聚反应。 （2）检验：使溴水褪色；使酸性KMnO4溶液褪色。 （3）引入：醇和卤代烃的消去。 2.（一般不考虑为官能团） （1）取代反应：发生卤代、硝化反应。 （2）加成反应： +3H2催化剂△ （3）苯的同系物（与苯环相连的碳有H）能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.卤原子（—X） （1）化学性质：①水解： R—X+H2ONaOHR—OH+HX ②消去： CXCH+NaOH醇△CC+NaX+H2O （2）卤原子的检验： 试样NaOH△HNO3酸化AgNO3据沉淀颜色确定X。 （3）卤原子的引入：主要通过加成反应。 4.醇羟基（—OH） （1）化学性质：①与活泼金属反应： 2ROH+2Na2RONa+H2↑ ②消去反应： COHCH浓硫酸△（或170℃）CC+H2O（邻碳去氢） 分子间脱水成醚： ROH+R′OH浓硫酸△R—O—R′+H2O ③酯化反应；④催化氧化： 2CHOH+O2Cu或Ag△2CO+2H2O（同碳去氢） （2）引入：卤代烃的水解、烯烃与水反应、醛基的加氢还原。 5.酚羟基（—OH） （1）化学性质：①弱酸性：与NaOH反应；与Na2CO3反应生成NaHCO3；②取代反应（浓溴水）：取代连—OH碳的邻、对位碳原子上的H；③苯环的加成反应；④显色反应：遇Fe3+发生显色反应；⑤氧化反应：易被空气氧化呈粉红色；使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）检验：遇浓溴水生成白色沉淀；遇Fe3+溶液显紫色。 6.醛基（—CHO） （1）化学性质：①加成反应： CORH+H2催化剂△RCH2OH ②氧化反应： 2COH+O2催化剂△2COOH（催化氧化） 银镜反应： R—CHO+2Ag（NH3）2OH水浴加热RCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3 与新制的Cu（OH）2反应： R—CHO+2Cu（OH）2加热Cu2O↓+RCOOH+2H2O 还能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。 （2）检验：①与银氨溶液发生银镜反应；②与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀。 （3）引入—CHO：醇的催化氧化。 7.羧基（—COOH） （1）化学性质：①弱酸性：—COOH>H2CO3>OH>HCO-3； ②酯化反应： RCOOH+HO—R′浓硫酸△RCOOR′+H2O （2）引入：醛基的催化氧化、酯的水解。 （3）检验：与Na2CO3、NaHCO3反应放出CO2。 8.酯基（COO） （1）酸性水解： COROR′+H2O无机酸△ RCOOH+R′OH（酯基中碳氧单键断裂） （2）碱性水解： RCOOR′+NaOH△RCOONa+R′OH 二、官能团与反应物的定量关系 1.与X2、HX、H2的反应：取代（1 mol H～1 mol X2）；加成（1 mol C═C～1 mol X2或1 mol HX或1 mol H2；1 mol C≡C～2 mol X2或2 mol HX或2 mol H2；1 mol～3 mol H2） 2.银镜反应：1 mol─CHO～2 mol Ag（注意：1 mol HCHO～4 mol Ag） 3.与新制的Cu（OH）2反应：1 mol─CHO～2 mol Cu（OH）2；1 mol─COOH～（1/2）mol Cu（OH）2 4.与钠反应：1 mol─COOH～（1.2）mol H2；1 mol─OH～（1/2）mol H2 5.与NaOH反应：1 mol酚羟基～1 mol NaOH；1 mol羧基～1mol NaOH；1 mol醇酯～1 mol NaOH；1 mol酚酯～2 mol NaOH；1 mol R─X～1 mol NaOH（若R为苯环，则1 mol R─X～2 mol NaOH）。 三、官能团之间的衍变 （收稿日期：2015-08-10） |
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