杂环单酰胺类化合物及其杀菌活性的研究进展

    刘浩

    摘 要:综述了含有各类杂环的单酰胺类化合物,及其杀菌活性,并且展望了酰胺类化合物的研究趋势。

    关键词:酰胺;杂环;抑菌剂

    0 前言

    含杂环的单酰胺类化合物,在抑菌方面表现出了很好的活性,引入的杂环类型有吡啶、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、吡嗪、嘧啶以及吲哚等,并且有部分杂环酰胺类化合物已经商品化,本文就此类化合物及其杀菌活性进行综述,为新农药的创制提供参考。

    1 杂环单酰胺类化合物及其杀菌活性

    Dennis, P. P.等[1]报道的化合物1的结构中有吡啶,在20?滋g/mL的浓度下,对致病疫霉和葡萄霜霉病菌有较好的控制。

    化合物2-4为含噻吩骨架的酰胺类化合物,其中化合物2[1]在10?滋g/mL的浓度下对小麦的禾顶囊壳菌的抑制率为100%。化合物3[2]在100?滋g/mL的浓度下对稻瘟病菌和枯丝核菌的抑制率为24%~74%。

    化合物4[3]在330?g/mL的浓度下对小麦白粉病的抑制率为58.4%。

    化合物5[4]为含呋喃环的酰胺类化合物,其在200?滋g/mL的浓度下对稻瘟病菌的抑制率91%。

    化合物6[5]为含咪唑的酰胺类化合物,对大麦白粉病、番茄早疫病和小麦眼斑病有较好的抑制率。

    化合物7-12为含吡唑的酰胺化合物,化合物7[6]在200?滋g/mL的浓度下对小麦锈病的防效达95%以上;在20?滋g/mL时对苹果、葡萄、番茄灰霉菌防效达90%。

    化合物8[7]对水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌和苹果轮纹病菌都具有较好的抑制效果。

    化合物9[8]在50?滋g/mL的浓度下,小麦赤霉病、水稻纹枯病的防治效果均在80%以上。

    化合物10[9]在125?滋g/mL下对小麦叶锈病菌防效达100%。

    化合物11[10]对小麦叶锈病菌、苹果白粉病菌、苹果黑腥病菌和大麦白粉病菌有很好的防效。

    化合物12[11]具有较好的抑菌活性,在浓度为100?滋g/mL时,对番茄灰霉病和苹果炭疽病的防治效果大于90%。

    化合物13[12]为吡嗪酰胺类,在50?滋g/mL的浓度下,对苹果黑腥病菌、黄瓜灰霉病菌和大麦白粉病菌的抑制效果为100%。

    化合物14[13]为嘧啶酰胺类,在浓度为25?滋g/mL时,对小麦赤霉病的抑制率达92.9%。

    化合物15[14]含苯并噻唑片段,在25?滋g/mL时对哈茨木霉菌、终极腐霉菌、黄瓜霜霉病菌和小麦白粉病菌的抑制效果分别为:100%、100%、80%和95%。

    化合物16[15]引入了吲哚,对马铃薯晚疫病菌和葡萄霜霉菌有很好的抑制效果。

    2 展望

    综上所述,含杂环的单酰胺类化合物的主体结构中不但含有酰胺基团,而且含五元或六元杂环和苯并稠杂环等,如吡啶、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、吡嗪、嘧啶、吲哚以及苯并噻唑。对各类病菌的抑制活性较高。因此对杂环单酰胺类化合物的研究将有着很大的前景。

    参考文献:

    [1]Dennis, P. P.; Diane, S. B.; Matthew, J. G.; et al. Fungicides foe the control of take-all disease of plants [P]. US 0046975, 2001.

    [2]Michael, J. R.; William, H. D.; Richard, B. R.; et al. Fungicidal heterocyclic aromatic methods of use and preparation [P]. US 0177578, 2002.

    [3]Coqueron, P. Y.; Philippe, D.; Darren, J. M.; et al. 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides [P]. US 0117845, 2007.

    [4]Ciba-Geigy. A G. Fungicidal agents [P]. GB 1498199, 1997.

    [5]Pettman, R. B. Imidazole compounds useful as fungicides [P]. GB 2187733, 1987.

    [6]Josef, E.; Hans, T.; Harald, W. O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides [P]. WO 03074491A1, 2003.

    [7]胡利明, 李学恕, 陈致远, 等. 含1H-吡唑和噻(二)唑的新型双杂环化合物的合成及其生物活性[J]. 有机化学, 2003, 23(10): 1131-1134.

    [8]李学恕, 吡唑酰胺衍生物和杂环硫醚衍生物的合成与生物活性研究. 硕士学位论文, 华中师范大学, 武汉, 2003.

    [9]Eiji, T.; Itaru, O.; Kazuhiko, K.; et al. Pyrazolecarboxamides, intermediates thereof and pesticides containing the same as the active ingredient [P]. WO 03062222A1, 2003.

    [10]Clemens, L.; Camilla, C.; Josef, E.; et al. Pyrazole-4-carboxamide derivatives as microbiocides [P]. WO 2007009717A1, 2007.

    [11]张琨, 宋成荣, 廖国辉, 等. 1-甲基-3-二氟甲基吡唑酰胺类化合物的合成及抑菌活性[J]. 农药学学报, 2011, 13(6): 576-580.

    [12]Masatsugu, O.; Yoshihiro, M.; Koji, T.; et al. Preparation of N-2-(hrtero) arylethylcarboxamide derivatives as pest-controlling agents [P]. WO 2007108483, 2007.

    [13]黄明智, 罗晓艳, 任叶果, 等. N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)苯甲酰胺类化合物的合成与杀菌活性[J]. 农药学学报, 2007, 9(1): 76-79.

    [14]Kita, K. T.; Kitasouma, K.; Nishimura, S. Benzothiazole derivates [P]. US 5095025, 1992.

    [15]Curtze, J.; Albert, G. Preparation of fungicidal indole derivatives [P]. US 5399559, 1993.

相关文章!
  • 融资融券对日历效应的影响:来

    王璐摘 要:过去的研究表明,中国股市的运行效率受到政府监管与干预并存在非对称交易的现象。2010年3月31日,中国股票市场实行了融资融券

  • 小桥老树的“官场江湖”

    张凌云凭借一部《侯卫东官场笔记》,他红遍大江南北,接连几年闯入国内作家富豪榜;他神龙不见首尾的低调一度引发全国大搜索。因他的作品而

  • 公司治理、内部控制对盈余管理

    金玉娜柏晓峰摘 要:按照形成原因——作用机理——解决机制的路径,对抑制盈余管理有效途径的实证研究表明:机会主义偏误和技术性错误是盈余