有机化合物的结构特点

    唐元彬

    

    

    中图分类号：A? 文献标识码：A? 文章编号：（2021）-20-448

    大多数有机物分子因呈三维空间立体构型，使学生对其结构认识存在困難。对有机物分子共线、共面的考查不仅是教学的重点，更是教学的难点，也是全国卷高考的考点之一。

    一、设计思路

    解决有机物分子共线和共面问题，首先是熟记教材中典型的有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型;其次是会“拆分”有机物的结构，让学生掌握基本共线共面基本规律;进而确定共线、共面原子数目。最后掌握解题技巧;最后通过高考真题巩固本节课知识。

    二、教学过程

    [学生活动]用3分钟左右时间阅读人教版选修5第10页科学史话（碳价四面体学说的创始人——雅可比·亨利克·范特霍）

    师：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论，解决困扰19世纪化学家的难题？[1]

    生：有机物不是二维结构而是三维结构。

    师：很好，由于范霍夫在化学研究上的贡献1901年获诺贝尔化学奖，成为历史上第一位获得诺贝尔奖的化学家。

    PPT：及时投影CH2Cl2的两种二维平面结构以及三维结构，让学生从微观角度到宏观角度认识有机物的三维结构。

    （一）六种基本有机物的空间构型

    [学生活动]学生思考交流完成表格

    结构特点 空间构型 甲烷（CH4）?? 乙烯（CH2=CH2）?? 甲醛（HCHO）?? 乙炔（HC≡CH）?? 氰酸（HCN）?? 苯（C6H6）????? 设计意图：通过球棍模型，实现“宏观和微观结合”， 让学生掌握教材中典型的有机物的分子结构特征，初步建立空间想象能力。

    （二） 共线共面基本规律

    1、烷烃的空间构型

    师：正己烷的碳链呈（? ）

    A、直线形?? B、正四面体

    C、锯齿形?? D、有支链的直线形

    生：C、锯齿形，正己烷是6个甲烷相结合。

    师：环己烷 所有碳原子在同一个平面上吗？

    生：环状的锯齿形。

    PPT：投影环己烷的球棍模型

    师：（总结）饱和碳的所有原子不会共面。

    2、平面与立体连接

    师： CH3—CH CH2共面原子至少?? 个，最?? 多个

    生：（讨论）用什么方法算出上面两种有机物共面原子数？

    （1）用球棍模型模拟;（2）把有机物展开成空间结构式。

    PPT：投影 CH3—CH CH2 球棍模型

    生：甲基的一个氢原子暂时处于这个平面上。最多7个原子共面;甲基上单键旋转，最少6个共面。

    师： 共面原子至少?? 个，最?? 多个

    PPT：投影 球棍模型

    生：甲基的3个氢原子都不在苯环平面上，最多有13个原子共面;甲基上单键旋转，最少12个原子共面。

    师：（总结）有机物碳碳单键可以旋转，单键旋转后，有些原子可能共面，也可能不共面。

    设计意图：对于结构复杂的有机物，学生难以想象其空间构型，大多数可能需要球棍模型作为辅助，教师可以引导学生利用基本构型加上连接方式就能轻松解决问题，让学生感受到六种基本有机物的空间构型学习的意义和价值，同时也培养学生利用所学知识解决问题能力，进而激发学生的兴趣。

    师：3、直线与平面连接

    共面原子至少?? 个，最?? 多个。

    PPT：投影 球棍模型

    生：共面原子至少8个，最多8个。

    师： 共面原子至少?? 个，最?? 多个。

    PPT：投影 球棍模型

    生：共面原子至少14个，最多14个。

    4、平面与平面连接

    师： 共面原子至少?? 个，最?? 多个。

    PPT：投影 球棍模型

    生：苯乙烯分子中共面原子最多16个，单键旋转苯环为母体至少12个，以乙烯为母体至少8个。

    师：共面原子至少?? 个，最?? 多个。

    PPT：投影球棍模型

    生：苯环与苯环相连，共面原子最多22个，（不管如何旋转，10C、20H一定处于另一个苯环平面上）至少14个。

    5、多种平面连接

    师：共面原子至少?? 个，最?? 多个 。

    PPT：投影? 球棍模型

    生：分子中最多24个共平面，至少14个共平面（不管单键如何旋转，3C、16H总是处于另一个苯环平面上）。

    师：共

    面原子至少 ??个，最?? 多个。

    PT：

    投影球棍模型

    生：共面原子至少14个，最多12个。

    设计意图：分类的练习，师生利用有机物的空间结构式和球棍模型，共同讨论不同有机物共线和共面问题，让学生空间想象能力和分析问题能力得到进一步提升。

    师：总结归纳不同结构连接的基本规律

    （1）单键可旋转

    如果两个结构共有一条线，两个结构可能共面，也可能不共面。

    （2）将有机物分子的空间结构式进行拆分， 拆分为几个典型的基本结构模型 （甲烷型、 乙烯型、 乙炔型、 苯型等）。[2]

    （三）解题技巧

    1.将题目所给的结构简式展开为空间结构式。

    2.判断共面共线：基本结构+连接方式=空间关系。

    3.特别注意题目的隐含条件和特殊规定

    “碳原子”/“所有原子”;“可能”/“一定”;“最少” /“最多”;“共线”/“共面”。

    三、教学反思

    引导学生利用六种基本有机物的空间构型楔形式，把复杂有机物分子结构图画在纸上。学生比较容易地数计算有机物分子的共线、共面原子数。学生掌握了有机物分子共线、共面这一重点。也更有利于学生掌握有机三维构型，便于有机物的学习。

    参考文献

    [1] 人民教育出版社课程教材研究所，化学课程教材研究开发中心.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修 5）[M]. 北京：人民教育出版社，2007.

    [2] 洪兹田.“有机物分子中原子共平面” 复习指导.广东教育（高中版）.2019 年第 11 期.68